Texto do meu colega Fernando Nishimura do TECHNET
O Windows sem dúvida é um dos mais vulneráveis. Mas ele é o melhor para testar invasões. Tem gente que até tenta.
Outros procuram usar Linux.
Uma boa opção é o BackTrack, distribuição Linux específica para testes de invasão.
Ou seja, o controle é maior, e a quantidade de ferramentas é de atordoar.
Vale a visita.
http://www.backtrack-linux.org/
http://www.backtrack.com.br/
Outra opção é o CAINE
Baseado no Ubuntu, este sistema enfatiza a investigação forense, com ferramentas interessantes para análise de computadores afetados.
http://www.caine-live.net/
As ferramentas adicionais são open-source, e podemos criar um HD externo(ou Live CD) de boot com o caine e levar para qualquer lugar, fazendo o trabalho (altamente remunerado e especializado) em pouco tempo.